I tre chiostri attuali sono stati ricostruiti quasi interamente nel periodo post bellico, rispettando le forme originarie. Tutti comunicanti, formano quasi un unico chiostro, maggiore.
Il chiostro d'accesso è situato ove anticamente era un tempio ad Apollo, riadattato ad oratorio. Questo, centrale,risale al 1590-95 per opera dell’abate Girolamo Brugia, al centro spicca una scultura raffigurante la Morte di San Benedetto di Attilio Selva (1953), che ricorda la morte del santo (“In piedi sorretto da alcuni monaci dopo aver ricevuto l’eucarestia”).
I chiostri laterali, di contorno, sono dell’inizio del XVIII secolo. Il Chiostro dei Benefattori (al centro del complesso, piano superiore), prende il nome dalla presenza, sotto il portico colonnato, delle statue settecentesche dei benefattaori dell'Abbazia, restaurate o ricostruite completamente. Il cortile è stato costruito nel 1510 circa su disegno di Antonio da Sangallo il Giovane. Da qui la facciata della Basilica, con nel Timpano lo stemma dell’abbazia (un leone e una torre tra due cipressi), e le tre porte bronzee: la porta centrale, risalente al sec. XI, riportante iscrizioni di notevole interesse storico, le porte laterali, dono del Presidente della Repubblica L. Einaudi, raffiguranti episodi della vita di San Benedetto e le 4 distruzioni subite dal monastero.
Il Chiostro del Bramante venne realizzato dall'artista nel 1595.
Al centro la cisterna ottagonale con soprastante trabeazione sorretta da colonne corinzie. Alla base della scalinata le statue di San Benedetto e della sorella Santa Scolastica, opere dello sculture P. Campi da Carrara (1736), quest’ultima in copia per aver perduto l’originale a seguito dei bombardamenti del 1944. Sovrastante il chiostro del Bramante e prospetticamente visibile dall’antiportico del chiostro superiore la magnifica Loggia del Paradiso.
Dalle balconate scenografici panorami aperti sulla scenografica valle dei Santi.