L'ingresso principale alla parte antica della cittadina, dominata dal Castello con la sua torre di guardi, è dato da una scalinata con Porta Mamurra, detta anche della Costa, sulla quale è raffigurato un serpente e al suo fianco la testa di un cane. I due animali sono stati adoperati originariamente come simboli benefici di Esculapio, l'inventore della medicina: il cane, essendo vigile rappresenta la dote essenziale per prevenire le malattie, mentre il serpente, cambiando continuamente pelle, raffigura la vita.
Partendo dalla Chiesa di Santa Maria Maggiore, scendendo a destra per una ripida scalinata, si giunge alla Porta Cea (o Ceca). Il nome Cea deriva forse dal latino “Scea” cioè “porta con torre a sinistra”. In prossimità della porta vi era una piccola edicola (ora murata) in cui era conservato un affresco della Madonna della Civita con una iscrizione in latino. Attualmente c’è un quadro di recente realizzazione raffigurante quella stessa Madonna.
La Porta San Martino era la porta di accesso al paese medievale lungo via San Martino, la più ampia delle strade del borgo antico, lungo la quale si aprono, su entrambi i lati, una serie di suggestivi vicoli quali Vico Sinapi, Vico Staurenghi e Vico Giudea.
In Località Sant'Andrea, in direzione di Fondi, è visibile l'antico tracciato lastricato di basoli dell'Appia. Poco distanti si possono scorgere i resti del tempio chiamato “Mura Pariti”, cioè “mura distrutte”. La costruzione in opera poligonale, lungo il fossato, appartiene invece ad un altro edificio di età Repubblicana (100-60 a.C.), sul quale, in epoca più recente, vi fu costruito un fortino, che viene detto di Frà Diavolo. Infatti, al passo di Sant'Andrea si svolsero aspri combattimenti tra i francesi in marcia verso il sud e gli uomini guidati da Michele Pezza, i quali resistettero a lungo, prima di essere sopraffatti.
In ultimo c’è da rilevare la Fontana Murat, in pietra di forma circolare, è composta da due vasche. Il monumento fu fatto costruire intorno al 1810-1812 dal re di Napoli Gioacchino Murat. Originariamente collocata in Piazza dell’Annunziata, fu traslocata successivamente in Piazza Armando Diaz, dove attualmente si trova, ricorda le ultime fasi della vita di Itri, quella dell'occupazione Francese agli inizi dell'Ottocento.